Дворняжка по имени Каштанка живет у столяра Луки Александрыча. Однажды, гуляя с ним по городу, она теряется в толпе людей. Поздно вечером, выбившись из сил, Каштанка засыпает у дверей подъезда, где её случайно находит некий таинственный незнакомец. Он берёт Каштанку в свой дом, даёт ей новую кличку «Тётка». Собака оказывается в незнакомой обстановке и встречается с другими животными — гусем Иваном Иванычем, котом Фёдором Тимофеичем и свиньёй Хавроньей Ивановной. Все в этом доме непривычно для собачки - и хорошая еда, и отношение то ли нового «хозяина», то ли доброго «заказчика» (так делится мир людей для Каштанки). Оказывается, что этого человека зовут мистер Жорж, он учит Тётку различным трюкам и, что еще более неожиданно, привозит ее в ЦИРК, где она должна выступить с новым номером. Но дебют Каштанки не состоялся - она узнаёт среди зрителей своих прежних хозяев — столяра и его сына Федю и с радостным лаем бросается к ним. «Тётка» возвращается к прежним хозяевам.

Существует версия, что рассказ «Каштанка» создан на основе реальной истории, которая произошла с дрессировщиком Владимиром Дуровым. Но, в отличие от рассказа, в жизни эта история имела продолжение: Дуров судился со столяром из-за собаки, и в конце концов Каштанка осталась у дрессировщика.